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Glucidos - Estructuras

Glucidos - Estructuras

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    #1

    Glucidos - Estructuras

    Alguien me dice las diferencias q hay entre los enantiómeros, epimeros, anomeros, diastereómero, estereoisómeros, etc etc etc ??
    Puede ser q los enantiómeros sean (tomando como ejemplo a la glucosa) la D-glusocsa y L-glucosa?
    Gracias!
    Editado por Eric08 en 06-Apr-2009 a las 12:29 AM Razón: me olvide de uno
  2. Avatar de *.:: CuQuiTa ::.*
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    #2
    Hola!
    Primero tenés los esteroisómeros, que tienen igual formulita química peeeeero, tienen el OH en distintos carbonos anoméricos...
    A su vez dentro de los esteroisomeros tenés los Diasteroisómeros (que no son imagenes especulares) y los Enantiomeros (que sí son imagenes especulares, son x ejemplo L-Eritrosa y D-eritrosa... son el mismo compuesto... pero el OH del carbono anom´´erico mira uno pa cada lado... y tenés L Y D)
    A su vez dentro de los diasteroisomeros tenés a los epímeros (x ejemplo D- Glucosa y D- Galactosa, son los dos D ... o en otro caso los dos L... osea, comparten eso pero son compuestos distintos entre ellos---> el OH Del carbono anómerico mira pa el mismo lado en los dos compuestos)


    Conclusión... xk ya me toy mareando yo solita con esto :S
    ENANTIOMERO: MISMO COMPUESTO , CON IMAGEN ESPECULAR, PERO DIFERENTE CONFIGURACION ESPACIAL ---> L- sustancia X y D- sustancia X

    EPIMERO: DIFERENTES COMPUESTOS, NO SON IMAGENES ESPECULARES, pero con igual configuracion espacial ---> D-sustancia X y D- sustancia Y


    Seguro alguien lo puede poner más claro k yo jejejejje
    espero x lo menos ayudar un pokitin... kería subir las formulas pero no se como coooorno poner bien los palitos...
  3. Los siguiente/s 2 mancianos agradecen a *.:: CuQuiTa ::.* por este mensaje de gran utilidad:

    Eric08 (06-Apr-2009), vickyblanco (28-May-2009)

  4. Avatar de Krasel86
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    #3
    [quote=*.:: CuQuiTa ::.*;551770]Hola!
    Primero tenés los esteroisómeros, que tienen igual formulita química peeeeero, tienen el OH en distintos carbonos anoméricos...
    A su vez dentro de los esteroisomeros tenés los Diasteroisómeros (que no son imagenes especulares) y los Enantiomeros (
    que sí son imagenes especulares, son x ejemplo L-Eritrosa y D-eritrosa... son el mismo compuesto... pero el OH del carbono anom´´ericomira uno pa cada lado... y tenés L Y D)
    A su vez dentro de los diasteroisomeros tenés a los epímeros (x ejemplo D- Glucosa y D- Galactosa, son los dos D ... o en otro caso los dos L... osea, comparten eso pero son compuestos distintos entre ellos---> el OH Del carbono anómerico mira pa el mismo lado en los dos compuestos)



    Conclusión... xk ya me toy mareando yo solita con esto :S
    ENANTIOMERO: MISMO COMPUESTO , CON IMAGEN ESPECULAR, PERO DIFERENTE CONFIGURACION ESPACIAL ---> L- sustancia X y D- sustancia X

    EPIMERO: DIFERENTES COMPUESTOS, NO SON IMAGENES ESPECULARES, pero con igual configuracion espacial ---> D-sustancia X y D- sustancia Y


    Seguro alguien lo puede poner más claro k yo jejejejje
    espero x lo menos ayudar un pokitin... kería subir las formulas pero no se como coooorno poner bien los palitos... [/quote]

    Varias cosas para aclarar:

    1. No confundir carbono anomérico con carbono asimétrico. El carbono anomérico es el que se forma cuando la hexosa adopta su configuración cíclica, y es el original carbonilo (C=O o HC=O), o sea, el carbono 1 (C1).
    Vamos a poner de ejemplo a la glucosa cuando pasa a su forma de glucopiranosa:
    En solución, el C1 se une con con el carbono 5 (C5) de la misma molécula a través del oxígeno (que sale del grupo OH de ese carbono 5), perdiendo su doble enlace y formando un nuevo carbono asimétrico. Entonces, el C1, que antes no era asimétrico (formaba un grupo carbonilo) ahora es asimétrico, ya que queda unido a un H, un O, un OH y un C, y pasa a llamarse carbono anomérico.

    2. Se dice que un compuesto es estereoisómero de otro cuando ambos tienen la misma fórmula química, pero sus átomos están ordenados espacialmente de forma distinta. Por ejemplo, la glucosa y la galactosa son estereoisómeros, ya que ambas fórmulas son C6 H12 O6, pero difieren en la posición de sus átomos. Dentro de los estereoisómeros están los enantiómeros (cuando los compuestos son imágenes especulares entre sí) y los diasteroisómeros (no son imágenes especulares). Los epímeros, son diasteroisómeros que difieren en la posición de sólo 1 carbono asimétrico, y este no es el carbono que define la serie (el carbono asimétrico más alejado del C1, que define si el compuesto es D o L).

    Acá es donde está otro error del post de arriba:
    Dijimos entonces, que un enantiómero es la imagen especular de un compuesto. Cambiando sólo el último OH de, por ejemplo, la D-glucosa, no estás escribiendo la L-glucosa, estás escribiendo algún otro azúcar de serie L. Tenés que cambiar TODOS los carbonos asimétricos para el otro lado, como si lo reflejaras en un espejo, para obtener el enantiómero de un compuesto.

    Espero haber aclarado, cualquier error que vean me avisan.
    Salu2!
    Editado por Krasel86 en 06-Apr-2009 a las 07:49 PM Razón: Cambiar 6 por 5 :S
  5. Los siguiente/s 2 mancianos agradecen a Krasel86 por este mensaje de gran utilidad:

    Eric08 (07-Apr-2009), Rubencito (28-May-2009)

  6. Médico (no especialista)
    Avatar de Dra. Kashmir
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    #4
    Los isomeros son compuesots con la misma esctructura (forma molecular) pero q poseen distinta configuracion espacial.... por ejemplo hablando de la glucosa tenemos:
    a sus epimeros: q se diferencian een la posicion del OH de un solo carbon anomerico...si es el carbono 2 se lo llama MANOSA, si es el C3 ALOSA, y si es el C4 GALACTOSA
    Enantiomeros o isomeros opticos: se cambian la posicion de todos los OH, lo q hace q se formen las imagenes especulares donde tenemos a los de la serie D (dextrogiro OH a la derecha) y a los de la serie L (levogiros OH a la izquierda)
    Anomeros: donde se refiere a la posicion del carbono anomerico donde se vuelve asimetrico al ciclarlo, ejemplo la reaccion de hemiacetalizacion q ocurre en la glucosa entre C1 y C5 q nos da una estructura ciclica en su forma piranosa, o entre C1 y C4 q nos da la forma ciclica furanosa, dando origen a la serie de tipo alfa ( posicion TRANS del OH del C1 con el del C6, OH del mismo lado del hemiacetal) y tipo beta ( posicion CIS del OH del C1 con el C6, OH del otro lado del hemiacetal)
    ( un datito si es D el C6 se escribe para arriba en la forma ciclica y si es L el C6 para abajo)
    De funcion: son isomeros con igual formula molecular pero distinta funcion quimica

    espero q t sirva o les sirva!!!
    Editado por Dra. Kashmir en 25-May-2009 a las 06:40 PM Razón: cambiar palabras mal escritas
  7. Los siguiente/s 3 mancianos agradecen a Dra. Kashmir por este mensaje de gran utilidad:

    amalia85 (08-Apr-2009), Eric08 (07-Apr-2009), Lumicia (06-Apr-2009)

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    #5
    una pregunta: los diasteroisómeros son isómeros ópticos?
  9. Médico (no especialista)
    Avatar de Dra. Kashmir
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    #6
    dentro de ellos tenes a los enantiomeros q si son imagenes especulares o sea se le cambian todos los OH ....y los epimeros q no son imagenes especulares y solo difieren en un OH como pasa con la glucosa q si le cambias el C2 se hace manosa ...si le cambias el C3 se hace alosa y si le cambias el C4 galactosa
  10. Estudiante de Medicina
    Avatar de marian_77
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    #7
    Citar Originalmente publicado por Dra. Kashmir Ver post
    Los isomeros son compuesots con la misma esctructura (forma molecular) pero q poseen distinta configuracion espacial.... por ejemplo hablando de la glucosa tenemos:
    a sus epimeros: q se diferencian een la posicion del OH de un solo carbon anomerico...si es el carbono 2 se lo llama MANOSA, si es el C3 ALDOSA, y si es el C4 GALACTOSA
    Enantiomeros o isomeros opticos: se cambian la posicion de todos los OH, lo q hace q se formen las imagenes especulares donde tenemos a los de la serie D (dextrogiro OH a la derecha) y a los de la serie L (levogiros OH a la izquierda)
    Anomeros: donde se refiere a la posicion del carbono anomerico donde se vuelve asimetrico al ciclarlo, ejemplo la reaccion de hemiacetalizacion q ocurre en la glucosa entre C1 y C5 q nos da una estructura ciclica en su forma piranosa, o entre C1 y C4 q nos da la forma ciclica furanosa, dando origen a la serie de tipo alfa ( posicion TRANS del OH del C1 con el del C6, OH del mismo lado del hemiacetal) y tipo beta ( posicion CIS del OH del C1 con el C6, OH del otro lado del hemiacetal)
    ( un datito si es D el C6 se escribe para arriba en la forma ciclica y si es L el C6 para abajo)
    De funcion: son isomeros con igual formula molecular pero distinta funcion quimica

    espero q t sirva o les sirva!!!

    no por favor!! no se confundan con eso..

    A ver, vayamos por parte. Un monosacárido es una cadena policarbonada con múltiples funciones alcohol (-OH). A su vez, uno de los carbonos, deja de unirse a un grupo alcohol para unirse a un grupo funcional distinto, que puede ser tanto un aldehído como una cetona.

    En el caso de presentar como grupo al aldehído (R-C=OH, estando el carbono enlazado doblemente al oxígeno y mediante una ligadura simple al hidrógeno), éste debe ir SIEMPRE en uno de los extremos (ya que, en su defecto, se convertiría en otro grupo funcional), y en ese caso, el azúcar que lo porta se designa como "aldosa".

    En el caso de presentar como grupo funcional una cetona (R-C=O), ésta debe ir, a diferencia del aldehído, indefectiblemente en el interior de la molécula, y el azúcar se designa entonces como "cetosa".

    Ya que estamos, recuerdo que el sufijo "-osa" desinga cualquier azúcar. Entonces:

    monosacárido con grupo funcional aldehído ----> aldosa. Ej: la glucosa es una aldohexosa

    monosacárido con grupo funcional cetona ----> cetosa. Ej: la fructosa es una cetohexosa

    Y por último, algo obvio pero que puede traer confusiones: si cambia la posición del -OH en el C2 es con respecto a la glucosa.


    Saludos
    "Serás como Ra, te alzarás y te acostarás eternamente"
    marian!
  11. Avatar de francisco151
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    #8
    marian 77 cuando la dra kashmir puso aldosa en el carbono 3, quiso decir( o poner) alosa, nada mas
  12. Médico (no especialista)
    Avatar de Dra. Kashmir
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    #9

    Citar Originalmente publicado por marian_77 Ver post
    no por favor!! no se confundan con eso..

    A ver, vayamos por parte. Un monosacárido es una cadena policarbonada con múltiples funciones alcohol (-OH). A su vez, uno de los carbonos, deja de unirse a un grupo alcohol para unirse a un grupo funcional distinto, que puede ser tanto un aldehído como una cetona.

    En el caso de presentar como grupo al aldehído (R-C=OH, estando el carbono enlazado doblemente al oxígeno y mediante una ligadura simple al hidrógeno), éste debe ir SIEMPRE en uno de los extremos (ya que, en su defecto, se convertiría en otro grupo funcional), y en ese caso, el azúcar que lo porta se designa como "aldosa".

    En el caso de presentar como grupo funcional una cetona (R-C=O), ésta debe ir, a diferencia del aldehído, indefectiblemente en el interior de la molécula, y el azúcar se designa entonces como "cetosa".

    Ya que estamos, recuerdo que el sufijo "-osa" desinga cualquier azúcar. Entonces:

    monosacárido con grupo funcional aldehído ----> aldosa. Ej: la glucosa es una aldohexosa

    monosacárido con grupo funcional cetona ----> cetosa. Ej: la fructosa es una cetohexosa

    Y por último, algo obvio pero que puede traer confusiones: si cambia la posición del -OH en el C2 es con respecto a la glucosa.


    Saludos
    lalala!!!!!!!!!!!!!....kise poner ALOSA obviamente! por favor! igual me entendieron gentes...ahi lo cambio... mas abajo explike otra ves los diasteroeisomeros y lo puse bien....es q hay dias y dias....

    Citar Originalmente publicado por francisco151 Ver post
    marian 77 cuando la dra kashmir puso aldosa en el carbono 3, quiso decir( o poner) alosa, nada mas
    gracias franciskinho por haberme entendido!
  13. Estudiante de Medicina
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    #10
    ah! okas, perdon por interferir =(
    no, la vdd es q no lo habia escuchado nunca o si me llego mi cerebro lo borro y no tenia ni idea..
    bueno, gracias dra kashmir! =) me has informado de 1 epimero mas =)
    si, me llamo la atencion porq estaba todo muy bien lo q pusiste (tanto antes como desp de eso...) pero bue.. no lo conocia al alosa... y pense q tal vez te habrias confundido..

    suerte en el parcial!
    "Serás como Ra, te alzarás y te acostarás eternamente"
    marian!
  14. Médico (no especialista)
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    #11
    sisis la alosa ! es lo mas !!!!! epimero de la glucosa del C3!!!!!
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    #12
    una pregunta,el enantiomero de a-d-glucoporinaso es para mi a.-l-glucopiranosa,pero en la vieja guia dicen q es b-d-glucopiranosa,alguien sabe cual es la correcta?
    Escarabajo!

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